En el partido del pasado jueves por la eliminatoria europea, Montolivo recibió una fuerte entrada del defensa español, Sergio Ramos. Fue tal la gravedad que el centrocampista italiano tuvo que salir en camilla del compromiso.
Los resultados de los exámenes médicos dieron como resultado una rotura en el ligamento anterior cruzado de la rodilla izquierda que lo envió directamente al quirófano dejando de inmediato la concentración azzurra.
Esta lesión alejaría al jugador, como mínimo, 6 meses de las canchas, lo cual todo indica que quedaría fuera de la temporada con su equipo, el Milán.
Este sería otro duro golpe para la carrera del mediocampista ya que, también por lesión, se había perdido el Mundial 2014 y la Eurocopa 2016.