La última jornada de la fase regular del Torneo Clausura 2023 dejó una serie de marcadores inesperados, entre estos el resultado entre la Liga Deportiva Alajuelense y Guadalupe Fútbol Club, partido que terminó con un registro de 3-2 en el Estadio "Colleya" Fonseca, pero que no significó nada en temas de clasificación o descenso, puesto que ya todo estaba escrito para estos dos equipos antes de esta última jornada de la fase regular.
En el Ebal Rodríguez, Santos recibió a Guadalupe FC por la fecha 21 del Clausura 2023.
El Estadio Municipal de Pérez Zeledón albergó el duelo crucial por la máxima categoría entre Pérez Zeledón y Guadalupe FC, teniendo como final el descenso de los josefinos tras el triunfo de los locales.
El Estadio Chorotega de Nicoya, albergó el duelo decisivo por la lucha en primera división, entre la Asociación Deportiva Guanacasteca y Guadalupe FC en la jornada 18 del Torneo de Clausura 2023.
En el estadio "Colleya" Fonseca, Guadalupe FC recibió al Municipal Grecia por la fecha 17 del Clausura 2023.
En el estadio "Colleya" Fonseca, Guadalupe FC recibió a Sporting FC en el inicio de la fecha 14 del Clausura 2023.
