En el estadio "Colleya" Fonseca, Guadalupe FC recibió a Jicaral Sercoba en el inicio de la fecha 19 del Apertura 2021.
Guadalupe FC no pudo sostener una ventaja que mantenía desde el inicio, y terminó empatando 1-1 ante el Club Sport Cartaginés, que sufrió dos expulsiones, en el inicio de la jornada 18 del Apertura 2021.
Sporting FC aprovechó su casa y el mal momento de su rival, Guadalupe FC, para vencerlo 2-0 la tarde de este sábado en el Ernesto Rohrmoser de Pavas.
En un encuentro pasado por agua y que abarcó desde la tarde hasta casi la noche, Municipal Pérez Zeledón logró su segunda victoria del torneo, al vencer 0-1 a Guadalupe FC.
El Estadio Ricardo Saprissa Aymá, recibió el último juego correspondiente a la fecha 15 del Torneo de Apertura 2021 entre el Deportivo Saprissa y Guadalupe FC.
En el estadio "Colleya" Fonseca, Guadalupe FC recibía a la Asociación Deportiva Guanacasteca en el inicio de la fecha 14 del Apertura 2021.
