El delantero permanecerá bajo las órdenes del estratega Johnny Chaves, por al menos seis meses más, de cara al apertura 2017 y la Liga Concacaf, torneo que tendrá por primera vez invitado a los santistas.
Cunningham fue uno de los jugadores de la confianza de Johnny Chaves, y sin duda, para el estratega será un valor agregado mantenerlo en sus filas, ya que el estratega confirmó que quiere mejorar torneo tras torneo.
El gemelo Cunningham suma equipos nacionales e internacionales en su curriculum, pasando por Japón, Bolivia, Nueva Zelanda y el amplio recorrido en el fútbol tico. Clubes como Liga Deportivo Alajuelense, Club Sport Herediano, Club Sport Uruguay, The Strongest de Bolivia, Wellington Phoenix de Nueva Zelanda y el Santos de Guápiles, la cual fue su casa el último semestre.
A pesar del interés de varios clubes, el delantero se quedó por un torneo más, aunque si se maneja la versión que si se redujo considerablemente su salario, ya que el Santos no puede cubrir el salario que le daba el herediano.
